Oxálsav
Oxálsav
Oxálsav pálcikamodellje	Oxálsav kalottamodellje
IUPAC-név	oxálsav
Szabályos név	etándisav
Más nevek	Sóskasav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	144-62-7
SMILES OC(=O)C(O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	H2C2O4 (vízmentes) H2C2O4·2H2O (dihidrát)
Moláris tömeg	90,04 g/mol
Megjelenés	fehér kristályok
Sűrűség	1,90 g/cm³ (vízmentes, 17 °C)[1] 1,635 g/cm³ (dihidrát, 18,5 °C)[1]
Olvadáspont	157 °C felett bomlik[1]
Oldhatóság (vízben)	90-100 g/l (20 °C)[1]
Savasság (pKa)	pKs1 = 1,37 pKs2 = 3,81[2]
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)[3]
NFPA 704	1 3 0
R mondatok	R21/22[3]
S mondatok	(S2), S24/25[3]
Lobbanáspont	166 °C
LD50	7500 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	oxalil-klorid dinátrium-oxalát kalcium-oxalát difenil-oxalát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Oxálsav, más néven: sóskasav, etándisav. Két bázisú (azaz besorolása: dikarbonsav), széntartalmú organikus sav. A legegyszerűbb kétértékű karbonsav. Kémiai képlete: HOOC–COOH. Sói és észterei az oxalátok.

Az oxálsav szó a görög okszálisz (ὀξαλίς = erdei sóska) szóból származik, latin közvetítéssel (oxalis).^[4]

Története

François Pierre Savary (Fribourg, Svájc) fedezte fel 1773-ban.

Az oxálsav volt az első szerves anyag, amit szervetlen anyagokból állítottak elő ezzel bizonyítva, hogy az élő szervezetre a szervetlen környezet is biokémiailag hatással van.

Bővebben: Vis vitalis

A XIX. század második felétől elkezdődött a szerves és szervetlen kémia ötvözése. Megindult a szerves molekulák szervetlen anyagokból történő szintetizálása, amely a gyógyszeripar egyik alappillére lett a XXI. századra.

Tulajdonságai

Fehér kristályos vegyület.

Az oxálsav egyhajlású prizmákban kristályosodik, amelyek két molekula kristályvizet tartalmaznak (H₂C₂O₄·2 H₂O). Vízben és alkoholban könnyen oldódik (2 sr. kristályos oxálsav szobahőmérsékleten 9 sr. vízben feloldódik), oldata erősen savanyú ízű és savas kémhatású. Oxidáló anyagok (kálium-permanganát) igen könnyen szén-dioxiddá és vízzé oxidálják, ezért az oxálsav erélyes redukálószer. Az iparban a karton-, selyem- és gyapotfestészetben, a kémiai laboratóriumokban pedig normál (szabályos) oldatok készítésére és a különféle oxálsavsók előállítására használják. Nagyobb adagban a szervezetre mérgező hatású. Az oxálsav legegyszerűbben mészvízzel ismerhető fel, amellyel fehér, ecetsavban oldhatatlan csapadékot ad. Mennyiségi meghatározása leginkább kálium-permanganát oldattal történik titrálás útján. Analitikai kémiában az egyik legelterjedtebb titeralapanyag, mivel 99,9 %-os tisztaság is elérhető. Általában lúgok mennyiségi meghatározására használják.

Előfordulása

Előfordul a sóskában, spenótban és számos más növényben (az Oxalis és a Rumex fajokban), azonkívül az állati szervezetben (a vizeletben) részint szabad állapotban, részint különféle sók alakjában. Kalciumsója a vesekő leggyakoribb alkotója. A természetben található humboltin nevű ásvány nem egyéb, mint vas(II)-oxalát, a whewellit pedig kalcium-oxalát. Oxálsav képződik igen sok széntartalmú vegyület oxidációjakor, így a cukorféleségeknek, a szénhidrátoknak, stb. salétromsavval való oxidálásakor.

Kalciumsója vízben oldhatatlan (ezért okozhat vesekövet). Savanyú kálium sója (HOOC-COOK) a rozsdafoltot eltávolítja.

Reakcióképessége, reakciói

Az oxálsav kétbázisú sav lévén, számos sót alkot, amelyeket oxalátoknak neveznek. Ezek közül fontosabbak:

1. Kálium-oxalát (K₂C₂O₄.H₂O), amely az oxálsav és a kálium-karbonát telítése, és az oldatnak kikristályosítása útján készül. Vízben könnyen oldódik. Ezt a sót a barnakő (MnO₂) meghatározására és a fényképészetben használták. Oxálsavval elegyítve savanyú sóvá, kálium-hidrooxaláttá (KHC₂O₄.H₂O) alakul, mely a természetben számos savanyú ízű növény (például sóska) nedvében megtalálható és legegyszerűbben úgy készül, hogy az oxálsav felét kálium-karbonáttal telítik és a másik felét hozzáöntve kikristályosítják.
2. Kálium-quadrioxalát , amely fő alkatrészét képezi a kereskedésben található ún. sóskasónak és amit a háztartásban tinta- és rozsdafoltok eltávolítására használnak. A kálium-oxalátokhoz teljesen hasonlók a megfelelő nátrium- és ammóniumsók.
3. Kalcium-oxalát (CaC₂O₄.H₂O), fehér, por alakú csapadék alakjában válik le, ha a vízben oldható oxalátokhoz kalcium-klorid oldatot öntünk. Megtalálható a növényi és az állati szervezetben (vizeletben), a húgykövekben stb. Vízben és ecetsavban oldhatatlan, de sósavban v. salétromsavban igen könnyen feloldódik. Erősebb hevítéskor kalcium-karbonátra és széndioxidra bomlik. A súly szerinti elemzésben rendszerint e só alakjában választják le a kalciumot. A kalcium-oxaláthoz teljesen hasonló a bárium- és stroncium-oxalát.
4. Ferrooxalát (FeC₂O₄.2H₃O), citromsárga csapadék, mely ferroszulfát- és kálium-oxalát oldatok elegyítésekor képződik. A ferrooxalátnak a kálium-oxaláttal való kettős sóját kiváló redukáló hatásánál fogva a fotográfiában mint igen jó «előhívót» használják.
5. Ferrioxalát , frissen készült ferrihidroxidnak oxálsavban való oldása útján kapható. A fény a ferrioxalátot ferrooxaláttá redukálja, ezért az előállításnak sötétben kell történni. Hasonló összetételűek a kromo- és kromioxalátok, amelyek igen szép színűek. Az oxálsavban a hidrogénatomok különféle alkoholgyökökkel (metil, etil stb.) helyettesíthetők és ekkor az oxálsavnak különféle összetett éterei keletkeznek, amelyek azonban csak tudományos érdekűek. Hasonlóképp nem bírnak gyakorlati fontossággal az oxálsav különféle amidjai és más bonyolultabb összetételű vegyületei.

Előállítása

Nagyban való előállítása úgy történik, hogy fűrészport kálium- és nátrium-hidroxid elegyével összekeverve, vas üstökben 200-220 °C-ra hevítenek, ekkor nátrium- és kálium-oxalát képződik. A megolvadt barna tömeget vízzel kivonják, és oltott mésszel főzik; ekkor kalcium-oxalát válik ki, amelyet kénsavval bontanak el, és a megszűrt oldatból kikristályosítják. Kicsiben legcélszerűbben úgy készíthető, hogy 1 rész cukrot 5 rész salétromsavval (fs. 1,245) főzünk, és a folyadékot kikristályosítjuk. A kereskedelemben előforduló oxálsav rendszerint nem tiszta, de igen könnyen megtisztítható úgy, hogy vízben oldjuk, és az oldatot besűrítés után lassan kihűlni hagyjuk.

Jegyzetek

Források

Ez a szócikk részben vagy egészben a Pallas nagy lexikonából való, ezért szövege és/vagy tartalma elavult lehet. Segíts nekünk korszerű szócikké alakításában, majd távolítsd el ezt a sablont!

További információk

• http://www.kislexikon.hu/oxalsav.html^{[Tiltott forrás?]}