A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Ez a szócikk szaklektorálásra, tartalmi javításokra szorul. |
Ezt a szócikket tartalmilag és formailag is át kellene dolgozni, hogy megfelelő minőségű legyen. További részleteket a cikk vitalapján találhatsz. Ha nincs indoklás a vitalapon, bátran távolítsd el a sablont! |
Ez a szócikk részben vagy egészben a Pallas nagy lexikonából való, ezért szövege és/vagy tartalma elavult lehet.
Segíts nekünk korszerű szócikké alakításában, majd távolítsd el ezt a sablont! |
Benzolszármazékok vagy aromás vegyületek. Nagy és fontos csoportja a benzolt (C6H6) tartalmazó szénvegyületeknek. A benzolszármazékok nem mind kellemes szagúak; egy részük egészen szagtalan, míg más benzolszármazékok kellemetlen szagúak. Az aromás vegyületek elnevezés régebbi keletű; az e csoportba tartozó, már régebben ismert vegyületek nagy része kellemes illatú volt. E vegyületek az alifás vegyületeknél (a szénvegyületek másik nagy csoportja) stabilabbak és reakcióképesebbek. Kiemelendő, hogy igen könnyen nitroszármazékok keletkeznek belőlük, amely sajátság az alifás vegyületeknél nem észlelhető. A benzolban 6 vegyértékű C6 csoportot, az úgynevezett benzolcsoportot kell feltételezni. A benzolcsoport szerkezete szimmetriás, azaz minden szabad vegyértéke egyenlő értékű. A szénatomok kapcsolódása felváltva 2 pár és 1 pár vegyértékkel történik és a 6 szénatom együttesen egy zárt gyűrűt képez. A szénatomok efféle csoportosulásának hipotézise August Kekulétől ered.
Mások is szerkesztettek ilyen benzolsémákat, így Ladenburg (hasáb), Thomsen (oktaéder), Claus (diatonális), Baeyer (centrikus). A legegyszerűbben úgy jelölik a benzolcsoportot, hogy szabályos hatszöget rajzolnak, s ebbe C6-ot irnak.
A hatszög minden csúcsa egy-egy szabad vegyértéket jelent. A benzolszármazékok száma igen nagy; már eddig is több ezerre megy az ismert vegyületek száma, azoké pedig, amelyek előreláthatólag még előállíthatók, majdnem határtalan. A benzolszármazékok számát az izoméria jelensége is nagyban növeli. Az izoméria eseteinek könnyebb jelölése kedvéért a benzol hatszögű sémáját számokkal is szokás ellátni. Abban az esetben, ha a benzolban csak 1 szubsztituens van, izoméria nem lehetséges. De már ha 2 szubsztituens van, relatív helyzetük 3-féle lehet, és így 3 különféle sajátságú vegyület van, amelyeknek kémiai és fizikai sajátságaik eltérők, noha százalékos összetételük ugyanaz. Ugyanis a szubsztituensek vagy egymás mellett vannak, avagy közöttük 1 vagy 2 hidrogénatom van. Az izoméria eseteit orto, meta és para szókkal szokás megjelölni. E viszonyokat a következő rajtok teszik megérthetőkké. Az orto-származékokat úgy is szokták jelölni, hogy a kémiai képlet mögé zárójelben 1, 2-t tesznek.
(Természetesen a 2, 3–3, 4–4, 5–5, 6–6, 1 is orto-helyzetet jelenthet). A meta-származékok 1, 3, a para-származékok 1, 4 számokkal vannak jelölve. Például vehető e benzol dihidroxiszármazéka C6H4(OH)2. E vegyület a benzol azon származéka, melyben 2 hidrogént 2 hidroxilcsoporttal (OH) cserélünk ki. Az elmondottak szerint 3 izomer dihidroxibenzolnak kell lenni, és valóban 3 izomer benzoldiol ismeretes:
- orto-dihidroxibenzol vagy pirokatechin C6H4(OH)2(1, 2)
- meta-dihidroxibenzol vagy rezorcin C6H4(OH)2(1, 3)
- para-dihidroxibenzol vagy hidrokinon C6H4(OH)2(1, 4)
A benzolban 3 csoporttal helyettesítve szintén 3 izomer vegyület lehetséges. A csoportok egymáshoz való viszonya vagy vicinális (szomszédos) vagy aszimmetriás vagy szimmetriás.
Természetesen itt is számokkal jelölhető a csoportok elrendezése; a vicinálist 1, 2, 3-mal, az aszimmetriást 1, 2, 4-gyel, a szimmetriást pedig 1, 3, 5-tel lehet megjelölni. Három az izomer vegyületek száma akkor is, ha 4 azonos szubsztituens van. A vegyületek elnevezése és a jelölés az előbbinek megfelelő; itt is vicinális (1, 2, 3, 4), aszimmetriás (1, 2, 3, 5) és szimmetriás (1, 2, 4, 5) helyzet lehetséges. Ha a szubsztituensek száma 5 vagy 6, és azok egymással azonosak, akkor izomer vegyület nem lehet. Abban az esetben, ha a szubsztituensek nem azonosak, az izomériák száma többnyire jelentősen növekedik. A két csoporttal való helyettesítéskor akár azonosak azok, akár különbözők, mindig csak 3 izomer vegyület jöhet létre. De már ha 3 csoport a helyettesítő és 2 azonos, míg a 3. különböző, ebben az esetben az izomerek száma 6. A 4, 5 és 6 különböző csoporttal való helyettesítés révén még nagyobb számú izomer vegyület vezethető le.
A benzol közvetlen származékai
A benzol homológjai
E szénhidrogének a benzolból úgy származnak, ha a benzolban levő hidrogénatomokat szénhidrogéncsoporttal helyettesítjük. Általános képletük C6H6-xRx, ahol R szénhidrogéncsoport. Pl.
- C6H5CH3 Toluol vagy metilbenzol; forráspont 11 °C
- C6H4(CH3)2 Orto-xilol vagy 1,2-dimetilbenzol; forráspont 143 °C
- C6H4(CH3)2 Meta-xilol vagy 1,3-dimetilbenzol; forráspont 137 °C
- C6H4(CH3)2 Para-xilol vagy 1,4-dimetilbenzol; forráspont 137 °C
- C6H5C2H5 Etilbenzol forráspont 134 °C
Halogénszármazékok
C6H6-xXx. A benzolban vagy homológjaiban a hidrogént halogénnel (fluor, klór, bróm, jód az általános képletben X-szel jelölve) helyettesítve. Pl.
- C6H5Cl Klórbenzol forráspontja 132 °C
- C6H4Cl2 1,2-diklórbenzol forráspont 179 °C
- C6Cl6 Hexaklórbenzol olvadáspontja 226 °C, forráspont 332 °C
- C6H4ClCH3 1,4-klórtoluol olvadáspont 6,5 °C, forráspont 160 °C
Nitroszármazékok
C6H6 - x(NO2)x. A helyettesítő csoport NO2 (ami nitrocsoport, egy vegyértékű). Pl.
- C6H5NO2 Nitrobenzol, mirbán olaj forráspont 205 °C
- C6H4(NO2)2 1,3-dinitrobenzol o.p. 9, °C
Nitrozoszármazékok
C6H6 - x(NO)x. A helyettesítő az egy vegyértékű nitrozocsoport, NO. Pl.
C6H5NO nitrozobenzol.
Aminoszármazékok
C6H6 - x(NH2)x. Az NH2 egy vegyértékű aminocsoport.
C6H5NH2 anilin forráspont 183 °C C6H4(NH2CH3). Orto-aminotoluol vagy o-toluidin forráspont 199 °C
Diazo- és azoszármazékok
E vegyületek a két vegyértékű (di)azo csoportot (N=N vagy N2) tartalmazzák. Ha e csoport mindkét vegyértéke benzolmaradékkal van telítve, a származék neve azovegyület; ha pedig az N2-csoport egyik vegyértékét benzolmaradékkal, a másikat pedig savmaradékkal kapcsoljuk össze, a diazo-vegyületek keletkeznek. Pl.
- (C6H5)N2(C6H5) Azobenzol olvadáspont 68 °C, fp. 293 °C
- (C6H5)N2(NO3) Salétromsavas diazobenzol (hevítéskor felrobban).
Hidrazoszármazékok
A N2H2 két vegyértékű hidrazocsoport van bennük. Pl. C6H5(N2H2)C6H5 hidrazobenzol.
Hidrazinszármazékok
Ezek a N2H3 egy vegyértékű hidrazin csoportot tartalmazzák. Pl. C6H5(N2H3) fenil-hidrazin. E vegyületben is a nitrogénatomok egymáshoz kapcsolódnak.
Szulfoszármazékok vagy szulfonsavak
C6H6 - x(HSO3)x. Pl. C6H5(SO3H) benzolszulfonsav C6H4(SO2OH)2 (3 izomer lehetséges) benzoldiszulfonsavak. E vegyületek erős savak és szépen kristályosodó sóik nagy számban ismeretesek.
Benzolszulfonsav (C6H5HSO3). A benzol származékai közé tartozó szénvegyület. Előállítható benzolból, ha ugyanannyi tömény kénsavval hosszabb időn át melegítik. Az így kapott anyag még kénsavval van szennyezve. A tiszta sav a nyersből úgy készül, hogy ólom-karbonáttal telítik, így oldható ólom-benzolszulfonát és oldhatatlan ólom-szulfát keletkezik. A leszűrt oldatból előbbi kikristályosítható és kén-hidrogénnel elbontva, a szulfonsavat adja. A benzolszulfonsav színtelen, könnyen szétfolyó kristályokból áll; vízben és etanolban jól oldódik. Erős sav, mely bázisokkal többnyire jól kikristályosodó sókat képez.
Hidroxiszármazékok vagy fenolok
C6H6 - x(OH)x. E fontos származékok nagy számát ismerjük és többet gyógyszerül használnak. Ahány bennük a hidroxilcsoport, annyi vegyértékűnek mondják a fenolt. Pl.
- C6H5OH Fenol vagy karbolsav: olvadáspont 40,5 °C; forráspont 183 °C
- C6H4(CH3)OH orto-krezol olvadáspont 31 °C, forráspont 188 °C
- C6H4(OH)2 Benzol-1,3-diol vagy rezorcin olvadáspont 118 °C, forráspont 276 °C
- C6H3(OH)3 Pirogallol vagy benzol-1,2,3-triol olvadáspontja 115 °C, forráspontja 309 ℃.
Aromás alkoholok és aldehidek
Ha a benzolban a hidrogéneket hidroxialkilcsoporttal helyettesítjük, aromás alkoholok képződnek. Pl.
C6H5CH2OH benzil-alkohol. E vegyületek oxidációja révén aromás aldehidek keletkeznek. Pl.
C6H5CHO. Benzaldehid.
Karbonsavak
C6H6 - x(COOH)x. E savak a benzolból úgy keletkeznek, hogy a benzolban egy vagy több hidrogént egy 1 vegyértékű karboxilcsoporttal (-COOH) helyettesítenek. Pl.
- C6H5COOH Benzoesav, olvadáspontja 120 °C
- C6H4(OH)COOH 2-hidroxibenzoesav, vagy szalicilsav, olvadáspontja 156 °C
- C6H4(COOH)2 benzol-1,2-dikarbonsav vagy ftálsav, olvadáspontja 184 °C
Csupán még az említendő meg – ami azonban már a példákban is ki volt tüntetve; hogy vegyes származékok is vannak. Így pl. a következő vegyület hidroxi- és nitroszármazéknak tekinthető: C6H2(NO2)3OH 2,4,6-trinitrofenol v. pikrinsav.
Polibenzol-vegyületek
Olyan aromás vegyületek ezek, amelyek két vagy több benzolgyűrűt tartalmaznak. E vegyületekben vagy maguk a benzolgyűrűk közvetlenül kapcsolódnak (például (C6H5)2 vagy Ph2 bifenil) vagy pedig más csoportok révén történik e kapcsolódás (pl. CH2(C6H5)2 a. m. difenil-metán). Természetesen e vegyületekből is egészen megfelelő származékok vezethetők le, mint a benzolból, tehát ezeknek klór, hidroxi stb. származékai is vannak.
Kondenzált benzol-vegyületek
Ezek az előbbi csoport vegyületeivel annyiban megegyezők, hogy szintén két vagy több benzolgyűrűből állanak, de e gyűrűk több szénatomja közös. Ilyen származék a naftalin és a fenantrén. Ide tartozik az antracén C6H4C2H2C6H4 is.
A benzol származékaival közeli rokonságban állanak a piridin és a kinolin nevű vegyületek, amelyek a benzolból, ill. naftalinból úgy származnak, hogy abban egy CH-csoport helyét egy nitrogénatom pótolja.
Az alkaloidok e vegyületek származékainak tekintendők.
A lap szövege Creative Commons Nevezd meg! – Így add tovább! 3.0 licenc alatt van; egyes esetekben más módon is felhasználható. Részletekért lásd a felhasználási feltételeket.
Émile Faguet
Émile Louis Victor de Laveleye
Émile Ollivier
Épületszárny
Ívhíd
Újplatonizmus
Abel-François Villemain
Adományrendszer
Albert Sorel
Albert Venn Dicey
Arcueil
Areioszpagosz
Argirodit
Asztaltáncoltatás
Augusto Pierantoni
August Fournier
Azovegyület
A közgazdaságtan története
Basszus
Benjamin Disraeli
Benzol
Benzolszármazékok
Berlini szerződés
Bezerédj család
Bizalmam az ősi erényben
Bodrog vármegye
Bolondvár
Camillo Benso di Cavour
Carl August von Steinheil
Charles-Bonaventure de Longueval
Church of England
Cista
Citromsav
Clam család
Csésze (edény)
Dénár
Denudáció
Dextrin
Diorit
Dudvág
Ecloga legum
Egyetemes postatörténet
Emilio Castelar
Enrico Cialdini
Episzkopalizmus
Eposz
Erkély
Ernst Curtius
Erzsébet Filippina Mária francia királyi hercegnő
Eskü
Esperes
Exemptio
Fáy család
Fémlemez
Földárja
Fővárosi Közmunkák Tanácsa
Fűrész
Fabius Planciades Fulgentius
Fedélzet
Fejérvármegyei és Székesfejérvár városi történelmi s régészeti egylet
Felségsértés
Filantropizmus
Fokozatos felelősség
Fok (földrajz)
František Ladislav Rieger
Franz Anton von Kolowrat-Liebsteinsky
Franz Michael Felder
Georgikon
Giovanni Battista Donati
Giuseppe Garibaldi
Hámor (fémfeldolgozás)
Hajóhíd
Hajótörés
Hanglyuk
Herulok
Hjalmar Hjorth Boyesen
Holland irodalom
Hordó (tartály)
Horváth-Stansics család
Hugh Latimer
I. Abdul-Medzsid oszmán szultán
II. Mahmud oszmán szultán
II. Róbert skót király
Internátus
Iskola
Istálló
Jacopo Sansovino
Jakob Böhme
Jean-Barthélemy Hauréau
Jean de La Fontaine
Jeszenik-hegység
Johann Bernhard Basedow
Johann Julius Hecker
John Ross Browne
Károlyi István (politikus, 1797–1881)
Közhasznú Esmeretek Tára
Kübelé
Kafferek
Kalapács (szerszám)
Kalcinálás
Kankalinfélék
Karl Friedrich Lessing
Karl Friedrich von Steinmetz
Kefe
Kerékvető
Királysértés
Kitt (kötőanyag)
Kiváltság
Konjunktúra
Konkréció
Koronaőrök
Léonce Guilhaud de Lavergne
Léon Gambetta
Létra
Lajos-csatorna
Latorca
Legyező
Lengyel irodalom
Levélállás
Lex
Libráció
Likőr
Márvány
Méhrepedés
Magyar Állam (napilap)
Magyar időszaki lapok a 19. században
Magyar Orvosi Könyvkiadó Társulat
Manysik
MATE Georgikon Campus
Mauretania
Melegágy
Mikrolit (ásvány)
Minoriták
Muhammad Ali egyiptomi alkirály
Nádori testőrség
Népszokások
Nafta
Norvég irodalom
Numa Denis Fustel de Coulanges
Országos Nőképző Egyesület
Oszloprend
Oxálsav
Paragenezis
Pergamon
Pierre Puget
Polgári házasság a dualizmus korában
Polgári halál
Portugál irodalom
Pozsonyi gróf
Praetorianusok
Rózsa rend (Brazília)
Rózsa rend (Honduras)
Robert Southey
Rodolfo Lanciani
Rohan család
Sátor
Sürgöny (diplomácia)
Saint-simonizmus
Sedan (Franciaország)
Skót irodalom
Skandinavizmus
Sorompó
Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1
Stephan von Jovanović
Széchy család (felsőlendvai)
Szénaszárító
Szörny
Szőnyi béke
Szalol
Szarkofág
Szarv
Szerb irodalom
Takarmány
Tarack (löveg)
Telekkönyv
Temető
Tengernagy
Toldalagi család
Trágya
Trákia
Válság (gazdaság)
Váza
Vetésforgó
Viaszos vászon
Vittorio Alfieri (drámaíró)
Zárnélküli pörgekarúak
Zárosperemű pörgekarúak
Zátony
Zuávok
A lap szövege Creative Commons Nevezd meg! – Így add tovább! 3.0 licenc alatt van; egyes esetekben más módon is felhasználható. Részletekért lásd a felhasználási feltételeket.