A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Ez a szócikk részben vagy egészben a Pallas nagy lexikonából való, ezért szövege és/vagy tartalma elavult lehet.
Segíts nekünk korszerű szócikké alakításában, majd távolítsd el ezt a sablont! |
Benzol | |||
IUPAC-név | Benzol | ||
Más nevek | 1,3,5-ciklohexatrién | ||
Kémiai azonosítók | |||
CAS-szám | 71-43-2 | ||
| |||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C6H6 | ||
Moláris tömeg | 78,1121 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék | ||
Sűrűség | 0,8786 g/cm³ (folyadék) | ||
Oldhatóság (vízben) | 1,77 g/l (20 °C-on)[1] | ||
Viszkozitás | 0,652 cP (20 °C) | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Tűzveszélyes (F) Mérgező (T)[1] rákkeltő (1. kat) mutagén (2. kat) | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65[1] | ||
S mondatok | S53, S45[1] | ||
Lobbanáspont | −11 °C | ||
LD50 | 930 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon vegyületek | toluol bór-azol | ||
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. |
A benzol a legegyszerűbb aromás szénhidrogén. Képlete: C6H6. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben oldhatatlan, de korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel és a benzol maga is kitűnő oldószer. A természetben megtalálható a kőszénkátrányban. A gyártásának a fő alapanyaga a kőolaj. Főként benzin katalitikus reformálásával állítják elő. Számos vegyület gyártása benzolból indul ki. Genotoxikus, rákkeltő hatású vegyület.
Felfedezése
Miközben a gázok cseppfolyósításával kísérletezett, Michael Faraday felfedezte ezt az anyagot 1825-ben. A benzoesav és a mész keverékének száraz desztillálása útján Eilhard Mitscherlich nyerte ki először és benzinnek nevezte; Justus von Liebig a nevet benzolra változtatta.
Tulajdonságai
Színtelen, könnyen párolgó folyadék, a szaga kellemetlen. Sűrűsége 20 °C -on 0,880 g/cm³; forráspontja 80,5 °C; olvadáspontja 6 °C. Vízben alig, apoláris oldószerekben jól oldódik. Gyanták és zsírok kitűnő oldószere, ezenkívül a jódot, a brómot, a ként és a foszfort is feloldja. Égése nem tökéletes, kormozó lánggal ég. A tömény kénsav szulfonsavvá alakítja, a vörös füstölgő salétromsav pedig nitrobenzollá. Származékait benzolszármazékoknak vagy aromás vegyületeknek nevezünk. Brómmal is reagál vas katalizátorral. Brómbenzol lesz belőle, melyet a gyógyszeriparban hasznosítanak.
Származékai
Sok fontos vegyület származtatható a benzolból, ha egy vagy több hidrogént funkciós csoporttal cserélünk ki. Egyszerűbb benzolszármazék a fenol, a toluol, az anilin. Két benzolgyűrű összekapcsolódásával bifenil (fenil-benzol, C6H5−C6H5) keletkezik. Több benzolgyűrű közös szénatomokkal történő összekapcsolódása során policiklusos aromás szénhidrogének, például naftalin, antracén keletkeznek.
A heterociklusos aromás vegyületekben a benzolgyűrű egy vagy több szénatomját másik atom (heteroatom) helyettesíti. A legfontosabb ilyen származékok azok, melyeknél a gyűrűbe nitrogénatom épül be. Ha egy CH csoportot N atommal cserélünk ki piridint, C5H5N-t kapunk. Ha egy második CH csoportot N atommal cserélünk ki a N atomok helyzetétől függően pirimidint, piridazint (ortodiazin) vagy pirazint (paradiazin) kapunk.
Előfordulása
Számos bonyolultabb összetételű szénvegyület száraz desztillálásakor képződik. Jelentékeny mennyiségben van a kőszénkátrányban.
Előállítása
A kőszénkátrány 60 és 200 °C között átdesztilláló részletéből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. Ezt előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely a szerves bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázogatják, amely a savakat távolítja el. Majd a folyadékot újból desztillálva a 85 °C-on átmenő részletet külön felfogják. Az így kapott termék az árubeli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak származékait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztillációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagyva kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik, ami által a meg nem fagyott származékai elválaszthatóak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk. A benzol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénláncú n-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak. Például ha ipari n-heptánból indulunk ki, ugyanezzel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljárás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-600 °C-on benzollá és metánná alakul:
- C6H5CH3 + H2 = C6H6 + CH4
Másik módszer a hexánból való hidrogénelvonás, és az azutáni aromatizálás (gyűrűvé zárás).
- C6H14 → C6H12 + H2
- C6H12 → C6H6 + 3 H2
Reakciói
A benzolt lehet telíteni, ekkor ciklohexán keletkezik:
- C6H6 + 3 H2 → C6H12
Erős telítetlensége ellenére legjellemzőbbek szubsztitúciós reakciói (aromás elektrofil szubsztitúció).
Nitrálása (tömény kénsav és tömény salétromsav elegyével végezve) során nitrobenzol keletkezik:
- C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
Elemi brómmal vas(III)-bromid katalizátor jelenlétében brómozható, így brómbenzol állítható elő:
- C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Tömény kénsav vagy óleum hatására szulfonálási reakció játszódik le, és benzolszulfonsav képződik:
- C6H6 + H2SO4 → C6H5–SO3H + H2O
Élettani hatása
A benzol erősen mérgező, belélegzése eszméletvesztést, nagyobb mennyiségben halált okoz. Növeli a rák és egyéb betegségek – pl. aplasztikus vérszegénység, akut leukémia és csontvelőbetegségek – kialakulásának kockázatát.[2][3]
Felhasználása
A benzolt nagy mennyiségben használja fel a vegyipar oldószerek, gyógyszerek, festékek, robbanóanyagok és növényvédő szerek előállítására.
Jegyzetek
- ↑ a b c d e A benzol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 16. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Kasper, Dennis L.et al. (2004) Harrison's Principles of Internal Medicine, 16th ed., McGraw-Hill Professional, p. 618, ISBN 0071402357.
- ↑ Merck Manual, Home Edition, "Overview of Leukemia".
Források
További információk
|
A lap szövege Creative Commons Nevezd meg! – Így add tovább! 3.0 licenc alatt van; egyes esetekben más módon is felhasználható. Részletekért lásd a felhasználási feltételeket.
Émile Faguet
Émile Louis Victor de Laveleye
Émile Ollivier
Épületszárny
Ívhíd
Újplatonizmus
Abel-François Villemain
Adományrendszer
Albert Sorel
Albert Venn Dicey
Arcueil
Areioszpagosz
Argirodit
Asztaltáncoltatás
Augusto Pierantoni
August Fournier
Azovegyület
A közgazdaságtan története
Basszus
Benjamin Disraeli
Benzol
Benzolszármazékok
Berlini szerződés
Bezerédj család
Bizalmam az ősi erényben
Bodrog vármegye
Bolondvár
Camillo Benso di Cavour
Carl August von Steinheil
Charles-Bonaventure de Longueval
Church of England
Cista
Citromsav
Clam család
Csésze (edény)
Dénár
Denudáció
Dextrin
Diorit
Dudvág
Ecloga legum
Egyetemes postatörténet
Emilio Castelar
Enrico Cialdini
Episzkopalizmus
Eposz
Erkély
Ernst Curtius
Erzsébet Filippina Mária francia királyi hercegnő
Eskü
Esperes
Exemptio
Fáy család
Fémlemez
Földárja
Fővárosi Közmunkák Tanácsa
Fűrész
Fabius Planciades Fulgentius
Fedélzet
Fejérvármegyei és Székesfejérvár városi történelmi s régészeti egylet
Felségsértés
Filantropizmus
Fokozatos felelősség
Fok (földrajz)
František Ladislav Rieger
Franz Anton von Kolowrat-Liebsteinsky
Franz Michael Felder
Georgikon
Giovanni Battista Donati
Giuseppe Garibaldi
Hámor (fémfeldolgozás)
Hajóhíd
Hajótörés
Hanglyuk
Herulok
Hjalmar Hjorth Boyesen
Holland irodalom
Hordó (tartály)
Horváth-Stansics család
Hugh Latimer
I. Abdul-Medzsid oszmán szultán
II. Mahmud oszmán szultán
II. Róbert skót király
Internátus
Iskola
Istálló
Jacopo Sansovino
Jakob Böhme
Jean-Barthélemy Hauréau
Jean de La Fontaine
Jeszenik-hegység
Johann Bernhard Basedow
Johann Julius Hecker
John Ross Browne
Károlyi István (politikus, 1797–1881)
Közhasznú Esmeretek Tára
Kübelé
Kafferek
Kalapács (szerszám)
Kalcinálás
Kankalinfélék
Karl Friedrich Lessing
Karl Friedrich von Steinmetz
Kefe
Kerékvető
Királysértés
Kitt (kötőanyag)
Kiváltság
Konjunktúra
Konkréció
Koronaőrök
Léonce Guilhaud de Lavergne
Léon Gambetta
Létra
Lajos-csatorna
Latorca
Legyező
Lengyel irodalom
Levélállás
Lex
Libráció
Likőr
Márvány
Méhrepedés
Magyar Állam (napilap)
Magyar időszaki lapok a 19. században
Magyar Orvosi Könyvkiadó Társulat
Manysik
MATE Georgikon Campus
Mauretania
Melegágy
Mikrolit (ásvány)
Minoriták
Muhammad Ali egyiptomi alkirály
Nádori testőrség
Népszokások
Nafta
Norvég irodalom
Numa Denis Fustel de Coulanges
Országos Nőképző Egyesület
Oszloprend
Oxálsav
Paragenezis
Pergamon
Pierre Puget
Polgári házasság a dualizmus korában
Polgári halál
Portugál irodalom
Pozsonyi gróf
Praetorianusok
Rózsa rend (Brazília)
Rózsa rend (Honduras)
Robert Southey
Rodolfo Lanciani
Rohan család
Sátor
Sürgöny (diplomácia)
Saint-simonizmus
Sedan (Franciaország)
Skót irodalom
Skandinavizmus
Sorompó
Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1
Stephan von Jovanović
Széchy család (felsőlendvai)
Szénaszárító
Szörny
Szőnyi béke
Szalol
Szarkofág
Szarv
Szerb irodalom
Takarmány
Tarack (löveg)
Telekkönyv
Temető
Tengernagy
Toldalagi család
Trágya
Trákia
Válság (gazdaság)
Váza
Vetésforgó
Viaszos vászon
Vittorio Alfieri (drámaíró)
Zárnélküli pörgekarúak
Zárosperemű pörgekarúak
Zátony
Zuávok
A lap szövege Creative Commons Nevezd meg! – Így add tovább! 3.0 licenc alatt van; egyes esetekben más módon is felhasználható. Részletekért lásd a felhasználási feltételeket.